曹操作为历史上的枭雄，他的冷酷和果决一直都是人们所熟知的。然而，生活中总会有一些让人感动到落泪的瞬间，所以曹操也不例外，也曾在特定的时刻流过泪。

第一次曹操哭泣是在他最亲近的妻子嫂子丧子的时候。曹操与嫂子关系密切，他们的婚姻并没有产生子女，所以曹操把嫂子的孩子视为亲生儿子一般。当知道孩子突然去世时，曹操既痛苦又伤心，他无法控制自己的情绪而放声痛哭。这个时刻，曹操流下了他唯一一次为家庭成员的死伤而哭泣的泪水。

第二次曹操流泪是在他受到了一次来自于关羽的重重伤害。在曹操俘虏了刘备后，关羽得知曹操准备斩杀刘备，他深感忠义之情，决定救出刘备。在关羽进攻之际，曹操没有想到自己亲密的朋友会背叛他，他感到十分震惊和痛心，为此他不禁泪流满面。这一次的哭泣，显示了曹操内心深处的伤感和无奈。

最后一次曹操流泪是在他临终之时。曹操深知自己强大霸道的统治形象对后继者可能会产生威胁，因此为了消除这种威胁，他在临终前曾借助酒劲声泪俱下地表示自己是人间典范之一，绝不会损害天下大义。这次的泪水则是曹操智者和政治家的最后一点情感的表达。