新罗抱住了唐朝的粗腿，高句丽却在引火烧身。高句丽权臣泉盖苏文在位期间，对高句丽国最大的“贡献”就是与唐朝交恶。其实，唐太宗李世民在得知泉盖苏文弑君的时候，就已经想出兵讨伐高句丽了。但长孙无忌建议不要轻易动兵，李世民就姑且让泉盖苏文得意一阵子。
泉盖苏文也真的是给点阳光就敢灿烂，公元644年，因为新罗善德女王多次向唐朝哭诉被高句丽欺负，唐太宗就派遣使者来到高句丽，警告他们立即停止与新罗交战。想不到泉盖苏文给脸不要脸，居然把唐使者关押起来。这一赤裸裸的打脸行为惹怒了李世民，终于招致了最可怕的报复：
雄才伟略的太宗皇帝，要亲自率领大军讨伐高句丽!
公元644年年末，为了惩戒高句丽给脸不要脸，还打老大脸的丑恶行为，唐太宗李世民调集十万大军，分两路进攻高句丽。水路命张亮率领水师四万，战舰五百，劈开黄海，进逼平壤;自己则亲率李世勣等大将，带着步军六万，直指辽东。
和杨广当初冒冒失失的远征不同，李世民这次的出征可谓占尽天时人和。
从高句丽这一面说，泉盖苏文不识好歹，斗胆囚禁唐使者，让自己在道义上陷于被动。
从中国这一方面说，当初隋军被杨广瞎折腾，指挥不一，而且士卒被迫离开家园，谁都不想尽力作战;相反，李世民不但善于用兵，建立了完善的指挥、情报、补给系统，而且本人魅力非凡，行军途中经常亲自看望属下，偶尔还搞点“吸脓疗伤”之类的小把戏收揽人心，唐军上下都愿意为国效力。
连主张慎重用兵的长孙无忌，在一次视察营地后回来，都很高兴地对李世民说：“我看我们的士兵每次一听说高句丽人来了，都喜形于色，摩拳擦掌，大家都愿意去痛宰敌军。我军有这样的决心，一定能大获全胜!”
唐军来势汹汹，一路席卷，不久就进逼到当年隋军久攻不下的辽东城，将城池团团围住。高句丽方面出动四万兵力前来救援辽东。两军相对，唐军的勇将李道宗斗志昂扬，不等后方的友军赶到增援，就直接杀出营寨，与高句丽援军作战。双方展开第一次战斗，唐军因为人数劣势而败下阵来。但是李道宗很快发现了高句丽军阵形的弱点，于是投入预备队的精锐骑兵，继续猛烈突击敌军。此时，包围辽东城的李世勣也来搅和，两面夹击，高句丽军大败而逃。“围城打援”的“打援”战役宣告胜利。
击退高句丽的援军后，唐军开始猛攻辽东城，飞石云梯无所不用，日夜不断地攻打守城军。城外的唐军围了许多重，一起呐喊嘲讽敌人的时候，鼓声震天。城内的高句丽军不想在气势上输给唐军，只好让人在朱蒙庙装神弄鬼，说先祖朱蒙在保护着大家，激励大家一定能守住城池。但是，先祖的激励也没有让他们成功守住此城。唐军在猛攻的同时，乘风放火，扰乱城中士气，终于攻破辽东，把多年前失去的重镇重新纳入中国版图。
攻下辽东城后，唐军又成功劝降了白岩城，转而进逼安市城。此时高句丽又拼凑了一批部队，再加上邻国靺鞨部族的援军，一起屁颠屁颠地过来。
李世民看见他们就笑了，对左右大臣们说：“这些傻瓜又来了!如果我是他们，我一定会选择驻扎在地势有利的地方，和安市城遥相呼应，共同防守。然后不断派人扰乱我们的粮道，让我们在这里弹尽粮绝，只好乖乖撤退，这是上策。如果不这样做的话，那么赶快冲过来，接城里的同伴一起往后方逃跑，也不算吃亏，这是中策。但是我看那些傻瓜一定会不知死活，直接来和我军决战的，大家就看着吧!这下我们一定要击溃他们!”
高句丽的援军真的如李世民所料，不识好歹的前来进攻唐军。太宗让李世勣带着一万五千人为正兵，顶住高句丽的进攻，长孙无忌带领一万一千人为奇兵。当高句丽援军正在与李世勣激战时，长孙无忌带领的军队突然出现在敌后。前后夹击，高句丽军顿时乱了阵脚。主帅高延寿还想分兵抵挡长孙无忌，却发现自己已经无法调动乱作一团的大军了。
战斗从白天持续到夜间，战场四周漆黑一片，又开始打雷。就在这风雷交织的铁血之夜，著名的唐军将领薛仁贵同志又玩了一次行为艺术。他穿着一件很奇怪的衣服，一边怒嚎一边冲进敌阵。高句丽军被薛仁贵那狰狞的样子吓得魂飞魄散，挡者披靡。在唐军几方面夹击下，战斗终于演变成了大溃败，最终是大覆亡。高句丽军光是被斩首的就有两万多人，高延寿与其他三万多人则选择了投降。
又一次击破高句丽援军后，唐军有两种作战方案可以选择。一是趁着刚刚大破援军的气势，无视眼前的安市城，直接绕道突破乌骨城，然后一路横扫攻下平壤。这个方法存在着一定的风险，毕竟安市城中尚有不少高句丽军，如果绕过他们直接前进的话，万一被这帮家伙趁机截断补给，十万唐军就会陷入进又不得，退路又被切断的危险情况。另一个选择则是稳打稳扎，老老实实先攻下眼前的安市城，保证粮道之后再徐徐而进。
李世民自己比较倾向于出其不意，迅速拿下平壤的方法。但是李世勣和长孙无忌都认为，李世民现在已经不再是当年为李渊打江山时的秦王，现在他是大唐天子，行事首先要考虑的应该是自身的安全。不能再像过去那样总是身先士卒，冒险出奇兵。李世民只好听从了他们的建议，老老实实地攻打安市城。
这时候，一代名将李世勣居然向李世民出了个馊主意，建议攻陷安市城后要把城内所有的男人坑杀掉!而更过分的是，这条馊主意竟然被城内的守军知道了。
这下子，高句丽人除了死守城池，就再没有生路可走。他们个个都像打了鸡血一样，奋勇异常的与攻城的唐军玩命。唐军攻打了很久都打不下来。
旷日持久的攻防战，令安市城内煮饭的炊烟都逐渐稀薄了起来。
然而有一天，城内突然传出杀猪似的嚎声。
李世民闻讯出营，仔细听了听，做出了一个结论：
没错，城里面确实在杀猪。
那么这个结论有什么意义呢?李世民又说出了第二个推论：
想必城内的守军，今天晚上就要玩偷袭。杀猪是给死士们做最后的盛宴呢。
于是剩下的事儿就没悬念了。当天晚上，摸到唐军阵营偷营劫寨的高句丽死士，迎面撞上了早有准备的唐军。他们当天饱餐的猪肉，真的成了最后的美餐了。
虽然识破了奇袭军，但唐军依旧是攻不下安市城。兵力遭到极大削弱，粮草也快用尽的高句丽守军，依然不屈不饶的钉死在城墙上。双方你来我往，唐军有张良计，守军就有过墙梯。每次唐军将要攻入城内的时候，守军都能马上填补防守阙漏，李世民甚至气到杀掉擅离职守的将领，安市城依然屹立不动。
两军在安市城对峙了三个多月，快要进入冬季。考虑到接下来，辽东这种地方的气候会对唐军带来很大的困扰，后勤补给也会变成地狱。无奈之下，李世民只好下令班师回朝。轰轰烈烈的唐军第一次东征，又以失败告终。
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