四面楚歌一词源自于中国古代历史上的著名典故，指的是楚汉战争中楚国被围困时的困境和孤立无援的境遇。该典故发生在公元前206年，楚国由于和西汉帝国的战争导致国力衰弱，最终被西汉所灭。在围困时，楚国的君主谢安曾上书西汉朝廷请求援助，但遭到了拒绝。由于四面受敌、陷入孤立，楚国的处境异常艰难，无法挣脱四面楚歌的困局，最终被郁郁而终。这个典故成为了表达困境无助的一个经典形象，而四面楚歌也成为了后世广泛使用的一个形容词。

项羽和刘邦之间的楚汉之争，僵持了五年，战争之初，双方互有胜负，不分上下，但后来刘邦的实力不断壮大，项羽逐渐缩小，处于劣势。双方曾经约定以鸿沟东西边作为界限，东属楚，西属汉，互不侵犯，和平共处。

但后来刘邦听从张良和陈平的建议：趁项羽 虚弱的时候消灭他，就和韩信、彭越、刘贾集结兵力，追击正向东前往彭城的项羽部队，以迅雷不及掩耳之势，冷不防的对楚军发起偷袭。刘邦的这一偷袭，项羽猝不及防，被汉军逼到了垓下。韩信又设下十面埋伏，把楚军团团围住。

这时，项羽手下的兵士已经损失惨重，粮食也快没有了。面对强大的汉军，项羽很难突破重围。为了瓦解楚军的斗志，刘邦用张良的提议，命汉军高唱楚地的歌曲，这时项羽以为汉军已经占领了大部分楚地。便夜里听见四面都唱起楚地的民歌，吃惊地问："刘邦已经占领了楚地吗？为什么他的部队里面楚人这么多呢？"他深感大势所趋，慌忙从床上爬起来，在营帐里面喝酒消愁。此刻他最放不下的是他心爱的虞姬和那匹乌骓马。这时，他一边饮酒，一边凄凉地唱道："力拔山兮气盖世，时不利兮骓不逝！骓不逝兮可奈何，虞兮虞兮奈若何？"唱完，痛哭流涕，在一旁的人也都气士低落。虞姬自刎于项羽的马前，项羽英雄末路，最终乌江自刎，结束了自己年轻的生命，也结束了楚汉之争。

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